Diagramme de prédominance d'un polyacide ou d'une polybase - Exemple des acides alpha-aminés

On rappelle qu'un acide aminé est une espèce chimique dont l’entité possède au moins une fonction amine et une fonction acide carboxylique.

Un acide α-aminé ("alpha-aminé ") est un acide aminé où la fonction amine est à un atome de carbone de la fonction acide carboxylique (position alpha de symbole α). Sur cette position alpha, le substituant diffère d'un acide α-aminé à un autre. La formule générale d'un acide α-aminé est alors :

Exemples

La glycine est l'acide α-aminé le plus simple car il n'a pas de substituant différent de l'hydrogène sur la position alpha ; la cystéine est l'acide α-aminé avec `-"CH"_2"SH"` comme substituant.

Pour ce qui est des propriétés acide-base, un acide α-aminé possède sur son entité au moins une fonction acide carboxylique (acide conjugué d'un ion carboxylate) et une fonction amine (base conjuguée d'un ion ammonium).

Le diagramme de prédominance d’un acide α-aminé correspond donc au minimum à la superposition de ceux, vus précédemment, de l’acide carboxylique et de l’amine.

Exemple

On repère sur la formule topologique de la glycine les deux fonctions chimiques ayant des propriétés acide-base :

On superpose les diagrammes de prédominance de chaque fonction chimique repérée pour obtenir celui de la glycine :